Quando Billy (Adam Pally), o rei do ensino médio, decide voltar para sua cidade natal em Long Island 15 anos depois, ele descobre que não é mais tão popular e que sua ex-namorada Kara (Rachel Bloom) começou a namorar seu antigo vizinho, Lowell Shapiro (Vincent Kartheiser). Quando a mãe de Lowell morre em circunstâncias misteriosas, ele fica obcecado em provar que Lowell é o assassino.

Na Idade Média, um jovem foge de seu empregador e refugia-se em um convento cheio de freiras emocionalmente instáveis. Apresentado como um homem mudo, ele deve lutar para manter seu disfarce enquanto as freiras tenta resistir a tentação.

Contado de trás para frente, esse suspense de humor ácido acompanha um xerife na caçada a três suspeitos de assaltar um banco, sendo que um deles é seu irmão.

Uma semana antes do seu casamento, um jovem advogado certinho precisa levar o seu avô de carro até a Flórida. A viagem promete, principalmente quando ele revela que está pronto para se divertir com mulheres mais jovens.

O filme conta a história de Jeff e Anne, dois amigos que são azarados no amor e para tentarem mudar esse fato, bolam um plano para um verão de sexo e álcool.

Segue as vidas interligadas de seis jovens que tentam aprender dos adultos. Através de rupturas e qualquer outra coisa que a vida lhes atire, os amigos permanecem juntos.