An Oscar-winning writer in a slump leaves Hollywood to teach screenwriting at a college on the East Coast, where he falls for a single mom taking classes there.

Na trama, o pirata Capitão (Grant) é um aventuresco, embora nem sempre bem sucedido, terror dos Sete Mares. Seu sonho: derrotar Black Bellamy (Jeremy Piven) e Cutlass Liz (Salma Hayek) e levar o troféu de Pirata do Ano. Para conseguir, Capitão vai com sua tripulação da exótica Ilha de Sangue às ruas da Londres vitoriana, batalhando contra a Rainha Vitória (Imelda Staunton) e com a preciosa ajuda do jovem Charles Darwin (David Tennant).