Órfão depois de um acidente, Alex Shelby é escolhido para presidente da empresa que foi de seu pai. Durante o evento em que ele será apresentado como o novo proprietário, alguém derruba ponche na roupa de Alex, que vai até a cozinha para se limpar. Ele é confundido com um funcionário da cozinha e decide continuar sem ser reconhecido para ver o que acontece. Algum tempo depois, Alex precisa ir até Manhattan para conferir alguns contratos que não batem. Lá, ele reencontra Michelle, uma funcionária. Ele segue com a farsa e passa a investigar a moça, que trará consequências nas vidas de ambos.

Mais do que tudo na vida, Grace Anderson sonhava com o dia em que o cara perfeito a pedisse em casamento e prometesse ama-la para sempre. Mas quando pensava que seus sonhos estavam prestes a se realizar com o namorado, as coisas dão errado e sua vida desmorona. Ela embarca, então, na jornada de descoberta do amor verdadeiro na pequena cidade da Carolina, com o apoio de seu pai.

Sean (Nathan Clarkson) se rebela e decide sair de casa, largando a família e o pai para descobrir a vida através dos seus olhos. Dois anos depois, enquanto está em busca de resposatas, Sean passa a ser confrontado por um professor, que pede que ele veja sua vida como uma história, por um amigo que está em um caminho errado e por uma jovem mulher que também está em uma jornada buscando respostas. Com isso, Sean passa a questionar tudo aquilo que achava saber.